En 1996, la revista Money identificó a Madison como el mejor lugar para vivir en los Estados Unidos. Se ha clasificado constantemente cerca de la parte superior de la lista de los mejores lugares en los años siguientes, con la baja tasa de desempleo de la ciudad como uno de los principales contribuyentes.
La calle principal del centro es State Street, que conecta el campus de la Universidad de Wisconsin con la Plaza del Capitolio, y está llena de restaurantes, cafés exprés y tiendas.
Solo peatones, autobuses, vehículos de emergencia, vehículos de reparto y bicicletas están permitidos en State Street. El horizonte de Madison, con aviones de combate Wisconsin ANG F-16 en primer plano Los sábados por la mañana en el verano, el mercado de agricultores del condado de Dane se lleva a cabo alrededor de la Plaza del Capitolio, el mercado de agricultores más grande solo para productores en el país.
Este mercado atrae a numerosos vendedores que venden productos frescos, carne, queso y otros productos. Los miércoles por la noche, la Orquesta de Cámara de Wisconsin realiza conciertos gratuitos en el césped del Capitolio.
El Gran Sabor del Midwest festival de cerveza artesanal, establecido en 1987 y el segundo evento más largo en América del Norte, se lleva a cabo el segundo sábado de agosto.
Los boletos altamente codiciados se agotan una hora después de salir a la venta en mayo.